Opiorfin

Opiorfin
Nazivi
IUPAC naziv
(2S,5S,8S,11S,14S)-14,17-diamino-8-benzyl-2,11-bis(3-guanidinopropyl)-5-(hydroxymethyl)-4,7,10,13,17-pentaoxo-3,6,9,12-tetraazaheptadecan-1-oic acid
Drugi nazivi
Gln-Arg-Phe-Ser-Arg
Identifikacija
  • 864084-88-8 НеН
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
SMILES
  • O=C([C@H](CO)NC([C@H](CC1=CC=CC=C1)NC([C@H](CCCNC(N)=N)NC([C@H](CCC(N)=O)N)=O)=O)=O)N[C@H](C(O)=O)CCCNC(N)=N
Svojstva
C29H48N12O8
Molarna masa 692,78 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Opiorfin je endogeno hemijsko jedinjenje koje je prvo izolovano iz ljudske pljuvačke. Inicijalna istraživanja na miševima su pokazala da ovo jedinjenje ima veći analgetski efekat od morfina.

Opiorfin deluje putem zaustavljanja normalnog razlaganja prirodnih analgetskih opioida u kičmenoj moždini, zvanih enkefalini. On je relativno mali peptid koji se sastoji od pet aminokiselina: Gln-Arg-Phe-Ser-Arg.[1][2][3][4][5][6][7][8]

Opiorfin pentapetid potiče od N-terminalnog regiona proteina PROL1 (prolinom bogat, lakrimal 1).[1] Opiorfin inhibira dve proteaze: neutralnu ekto-endopeptidazu (MME) i ekto-aminopeptidazu N (ANPEP).[1]

Vidi još

Literatura

  1. ^ а б в Dickinson DP, Thiesse M (1996). „cDNA cloning of an abundant human lacrimal gland mRNA encoding a novel tear protein”. Curr. Eye Res. 15 (4): 377—86. PMID 8670737. 
  2. ^ Andy Coghlan (13. 11. 2006). „Natural-born painkiller found in human saliva”. New Scientist. 
  3. ^ „Natural chemical 'beats morphine'”. BBC News. 14. 11. 2006. 
  4. ^ Mary Beckman (13. 11. 2006). „Prolonging Painkillers”. Science. Архивирано из оригинала 12. 12. 2007. г. Приступљено 14. 05. 2011. 
  5. ^ Stanovic S, Boranic M, Petrovecki M, Batinic D, Skodlar J, Nemet D, Labar B. Haematologia. 2000; 30(1):1-10.
  6. ^ Thanawala V, Kadam VJ, Ghosh R (2008). „Enkephalinase inhibitors: potential agents for the management of pain”. Current Drug Targets. 9 (10): 887—94. PMID 18855623. doi:10.2174/138945008785909356. 
  7. ^ Davies KP (2009). „The role of opiorphins (endogenous neutral endopeptidase inhibitors) in urogenital smooth muscle biology”. The Journal of Sexual Medicine. 6 Suppl 3: 286—91. PMC 2864530 Слободан приступ. PMID 19267851. doi:10.1111/j.1743-6109.2008.01186.x. 
  8. ^ Tian XZ, Chen J, Xiong W, He T, Chen Q (2009). „Effects and underlying mechanisms of human opiorphin on colonic motility and nociception in mice”. Peptides. 30 (7): 1348—54. PMID 19442408. doi:10.1016/j.peptides.2009.04.002. 

Spoljašnje veze

  • Portal Hemija
  • p
  • r
  • u
Hormoni
vidi hormoni
Opioidni peptidi
Dinorfin
Endorfin
Enkefalin
Drugi
Adrenorfin • Amidorfin · Nociceptin · Opiorfin
Drugi neuropeptidi
B trdu: peptidi (nrpl/grfl/cytl/horl), receptori (lgic, enzr, gprc, igsr, intg, nrpr/grfr/cytr), itra (adap, gbpr, mapk), calc, lipd, signalni putevi (hedp, wntp, tgfp+mapp, notp, jakp, fsap, hipp, tlrp)
  • p
  • r
  • u
Opijum i
derivati
makove stabljike
Sirovi opijatni ekstrakti/
puni opijumski produkti

Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Poljski heroin • Pušenje opijuma • Teriak

Prirodni opijati
Opijumski alkaloidi
vidi još:
komponente opijuma

Kodein • Morfin • Oripavin • Pseudomorfin • Tebain

Alkaloidno sone mešavine

Pantopon • Papaveretum (Omnopon) • Tetrapon

Polusintetici
Morfinska familija

2-(p-Nitrofenil)-4-izopropilmorfin  • 14-Hidroksimorfin • 14β-Hidroksimorfin • 2,4-Dinitrofenilmorfin • 6-Metildihidromorfin • 6-Metilenedihidrodezoksimorfin • 6-Acetildihidromorfin/6-Monoacetildihidromorfin • Acetildihidromorfin • Azidomorfin • Hlornaltreksamin • Hloroksimorfamin • Dihidrodezoksimorfin (Dezomorfin) • Dihidromorfin • Etildihidromorfin • Hidromorfinol • Metildezorfin • N-Fenetilnormorfin • Pseudomorfin • RAM-378

3,6 diestri morfina

6-acetil-1-jodokodein • 6-nikotinoildihidromorfin • Acetilpropionilmorfin • Acetilbutirilmorfin • Diacetildihidromorfin (Dihidroheroin, Acetilmorfinol) • Diacetildibenzoilmorfin • Dibutirilkodein • Dibutirilmorfin • Dibenzoilmorfin • Diformilmorfin • Dipropanoilmorfin • Heroin (Diacetilmorfin) • Nikomorfin • Tetrabenzoilmorfin • Tetrabutirilmorfin

Kodein-dioninska familija

6-Monoacetilkodein • Benzilmorfin • Kodein metilbromid • Dezokodein • Dimetilmorfin (Metokodein) • Dihidroetilmorfin • Methildihidromorfin (Dihidroheterokodein) • Etilmorfin (Dionin) • Heterokodein • Izokodein • Izopropilmorfin • Morfoliniletilmorfin (Folkodin) • Mirofin • Nalodein • Transizokodein

Morfinoni & Morfoli

1-Bromohidrokodon • 1-Bromooksikodon • 1-Hlorohidrokodon • 1-Hlorooksikodon • 1-Jodohidrokodon • 1-Jodooksikodon • 14-Cinamoiloksikodeinon • 14-Etoksimetopon • 14-Metoksimetopon • 14β-Hidroksimorfon • 14-Hidroksimorfon • 14-O-Metiloksimorfon • 14-Fenilpropoksimetopon • 7-Spiroindaniloksimorfon • 8,14-Dihidroksidihidromorfinon • Acetilkodon • Acetulmorfon • α-hidrokodol • Bromoizopropropil dihidromorfinon • Kodeinon • Kodorfon • Kodol • Kodoksim • Tebakon (Acetildihidrokodeinon / Dihidrokodeinon enol acetat) • Etildihidromorfinon • Hidrokodol • Hidrokodon • Hidromorfinon • Hidromorfol • Hidromorfon • Hidroksikodein • Izopropropildihidrokodeinon • Izopropropildihidromorfinon • Metildihidromorfinon • Metopon • Morfenol • Morfinol • Morfinon • Morfol • N-Fenetil-14-etoksimetopon • Oksikodon • Oksimorfol • Okismorfinol • Oksimorfon • Pentamorfon • Semorfon

Morfidi

α-hlorokodid (Alfahlorokodid/Hlorokodid)  • α-hloromorfid • 3-Bromomorfid • Bromokodid • Bromomorfid (8-Bromomorfid) • Hlorokodid • Hloromorfid •  • Kodid • Fluorokodid (8-Fluorokodid) • Fluormorfid  • Jodokodid  • Jodomorfid (8-Jodomorfid)  • Morfid

Dihidrokodeinske serije

14-hidroksidihidrokodein • Acetildihidrokodein • Dihidrokodein • Dihidrodezoksikodein/Desokodein • Dihidroizokodein • Nikokodein • Nikodikodein

Azotni morfinski derivati

1-Nitrokodein • 2-Nitrokodein • 1-Nitromorfin • 2-Nitromorfin • Kodein-N-oksid • Heroin-N-oksid • Hidromorfon-N-oksid • Morfin-N-oksid

Hidrazoni

Acetilmorfazon • Hidromorfazon • Morfazon • Oksimorfazon 

Halogenisani morfinski derivati

1-Bromokodein • 2-Bromokodein • 1-Bromodiacetilmorfin • 2-Bromodiacetilmorfin • 1-Bromodihidrokodein • 2-Bromodihidrokodein • 1-Bromodihidromorfin • 2-Bromodihidromorfin • 1-Bromomorfin • 2-Bromomorfin • 1-Hlorokodein • 2-Hlorokodein • 1-Hlorodiacetilmorfin • 2-Hlorodiacetylmorfin • 1-Hlorodihidrokodein • 2-Hlorodihidrokodein • 1-Hlorodihidromorfin • 2-Hlorodihidromorfin • 1-Hloromorfin • 2-Hloromorfin • 1-Fluorokodein • 2-Fluorokodein • 1-Fluorodiacetilmorfin • 2-Fluorodiacetilmorfin • 1-Fluorodihidrokodein • 2-Fluorodihidrokodein • 1-Fluorodihidromorfin • 2-Fluorodihidromorfin • 1-Fluoromorfin • 2-Fluoromorfin • 3-Fluoromorfin • 1-Jodokodein • 2-Jodokodein • 1-Jododiacetilmorfin • 2-Jododiacetilmorfin • 1-Jododihidrokodein • 2-Jododihidrokodein • 1-Jododihidromorfin • 2-Jododihidromorfin • 1-Jodomorfin • 2-Jodomorfin • Hloretilmorfin

Drugi
Aktivni opijatni
metaboliti

Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin

Morfinani
Morfinanske serije

4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol

Drugi

1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin

Benzomorfani

5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin

4-Fenilpiperidini
Petidini
(Meperidini)
Prodini

Alilprodin • Izopromedol • Meprodin (α-meprodin / β-meprodin) • MPPP (Desmetilprodin) • PEPAP • Prodin (α-prodin / β-prodin) • Prosidol • Trimeperidin (Promedol)

Ketobemidoni
Drugi
Opioidi
otvorenog lanca
Amidoni

Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon

Metadoli

Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol

Moramidi

Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid

Tiambuteni

Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin

Fenalkoksami
Ampromidi
Drugi

IC-26 • Izoaminil • Lefetamin • R-4066

Anilidopiperidini

3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil

Oripavinski
derivati

6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin

Fenazepani
Pirinitramidi
Benzimidazoli

Klonitazen • Etonitazen • Nitazen

Indoli

18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin

Difenilmetilpiperazini

BW373U86 • DPI-221 • DPI-287 • DPI-3290 • SNC-80

Opioidni peptidi
vidi još:
Opioidni neuropeptidi

Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5

Drugi

3-(3-Metoksifenil)-3-etoksikarboniltropan • AD-1211 • AH-7921 • Azaprocin • BDPC • Bisnortilidin • BRL-52537 • Bromadolin • C-8813 • Ciramadol • Dokspikomin • Enadolin • Fakseladol • GR-89696 • Herkinorin • ICI-199,441 • ICI-204,448 • J-113,397 • JTC-801 • Ketamin • LPK-26 • Metofolin • MT-45 • N-Desmetilklozapin • NNC 63-0532 • Nortilidin • O-Desmetiltramadol • Fenadon • Fenciklidin • Prodilidin • Profadol • Ro64-6198 • Salvinorin A • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Tapentadol • Tecodin • Tifluadom • Tilidin • Tramadol • Trimebutin • U-50,488 • U-69,593 • Viminol • W-18 •

Opioidni antagonisti
&
Inverzni agonisti

5'-Guanidinonaltrindol • β-Funaltreksamin • 6β-Naltreksol • Alvimopan • Binaltorfimin • Hlornaltreksamin • Hlocinamoks • Ciklazocin • Ciprodim • Diprenorfin (M5050) • Fedotozin • JDTic • Levalorfan • Metocinamoks • Metilnaltrekson • Nalfurafin • Nalmefen • Nalmekson • Naloksazon • Naloksonazin • Nalokson • Nalokson benzoilhidrazon • Nalorfin • Naltrekson • Naltriben • Naltrindol • Norbinaltorfimin • Oksilorfan • S-alil-3-hidroksi-17-tioniamorfinan (SAHTM)