Safrol

Safrol
Identificare
SMILES
C=CCC1=CC2=C(C=C1)OCO2[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS94-59-7
ChEMBLCHEMBL242273
PubChem CID5144
Formulă chimicăC₁₀H₁₀O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară162 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Safrolul este un compus organic utilizat în industria parfumurilor. Este un fenilpropanoid cu legătură dublă la catena laterală, și se regăsește în unele specii vegetale, în special cele din genul Sassafras.[2] Principalele surse naturale ale compusului sunt speciile Ocotea pretiosa,[3] ce vegetează în Brazilia și Sassafras albidum, din America de Nord.[2]

Poate fi transformat în MDMA, de aceea este considerat ca fiind precursor de droguri și este controlat legislativ.[4]

Obținere

Safrolul poate fi sintetizat din pirocatechină[5] prin conversia sa la metilendioxibenzen, care este bromurat și cuplat cu bromură de alil.[6]

Proprietăți chimice

Izosafrolul este obținut în urma reacției de izomerizare a safrolului, reacție care se face în prezența unui hidroxid alcalin, la temperatura camerei și sub presiune:[7]

Sinteza izosafrolului
Sinteza izosafrolului

Note

  1. ^ a b c „Safrol”, safrole (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b Kamdem, Donatien; Gage, Douglas (). „Chemical Composition of Essential Oil from the Root Bark of Sassafras albidum”. Planta Medica. 61 (6): 574–5. doi:10.1055/s-2006-959379. PMID 8824955. 
  3. ^ Hickey, Michael J. (). „Investigation of the chemical constituents of Brazilian sassafras oil”. Journal of Organic Chemistry. 13 (3): 443–6. doi:10.1021/jo01161a020. PMID 18863852. 
  4. ^ „Regulamentul (CE) nr. 273/2004 al Parlamentului European și al Consiliului din 11 februarie 2004 privind precursorii drogurilor”, Eur-lex.europa.eu/, accesat în  
  5. ^ Perkin, William Henry; Trikojus, Victor Martin (). „CCXII.—A synthesis of safrole and o-safrole”. J. Chem. Soc. (în engleză). 0: 1663–1666. doi:10.1039/jr9270001663. ISSN 0368-1769. 
  6. ^ „Synthesis of Safrole - [www.rhodium.ws]”. erowid.org. Accesat în . 
  7. ^ Fred Winter (). Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag. p. 107. ISBN 978-3-662-02107-1. 

Vezi și

Control de autoritate