Acid glicolic

Acid glicolic
Identificare
SMILES
C(C(=O)O)O[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS79-14-1
ChEMBLCHEMBL252557
PubChem CID757
Formulă chimicăC₂H₄O₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară76 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire77 °C[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere100 °C[3]  Modificați la Wikidata la 101 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului
Acid glicolic
Identificare
Număr CAS79-14-1[4][5]  Modificați la Wikidata
PubChem757[1]  Modificați la Wikidata
DrugBank03085[6]  Modificați la Wikidata
ChemSpider737[7]  Modificați la Wikidata
UNII0WT12SX38S[4]  Modificați la Wikidata
KEGGC00160  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL252557[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
C(C(=O)O)O[1]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C2H4O3/c3-1-2(4)5/h3H,1H2,(H,4,5)[1]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₂H₄O₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară76 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Date fizice
Punct de topire77 °C[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere100 °C[3]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Acidul glicolic (denumit și acid hidroxiacetic) este cel mai simplu α-hidroxiacid. Este un compus incolor, inodor, cristalin și higroscopic, foarte solubil în apă. Sărurile și esterii săi sunt denumiți glicolați.

Acid glicolic (acid hidroacetic sau acid hidroxiacetic); formula chimică C2H4O3 (scrisă și ca HOCH2CO2H), care este cel mai mic acid α-hidroxi (AHA). Acest solid cristalin incolor, inodor și higroscopic este foarte solubil în apă. Este utilizat în diverse produse de îngrijire a pielii. Acidul glicolic se găsește în unele plante de zahăr. Un glicolat este o sare sau un ester al acidului glicolic.

Producere

Există mai multe metode de a obține acidul glicolic. Principala metodă utilizată este o reacție de carbonilare catalitică a formaldehidei, și se face cu gaz de sinteză:[9]

H 2 CO + H 2 O + CO ⟶ HO − CH 2 − COOH {\displaystyle {\ce {H2CO + H2O + CO -> HO-CH2-COOH}}}

Poate rezulta și din oxidarea la grupa metil a acidului acetic.

Proprietăți

Acidul glicolic este un acid mai tare decât acidul acetic, datorită grupei hidroxil care este o grupă atrăgătoare de electroni. Grupa carboxilică formează complecși coordinativi cu ioni metalici, exemple fiind ionii de Pb2+ și de Cu2+.[10]

Istorie

Numele de "acid glicolic" a fost dat în 1848 de chimistul francez Auguste Laurent (1807-1853). El propunea ca aminoacidul glicină - care ulterior s-a numit glicocol - să poată fi aminoacidul unui acid ipotetic, pe care l-a numit „acid glicolic” (acid glicolic).

Acidul glicolic a fost preparat pentru prima dată în 1851 de chimistul german Adolph Strecker (1822-1871) și chimistul rus Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826-1877). L-au produs prin tratarea acidului hipuric cu acid azotic și dioxid de azot pentru a forma esteri ai acidului benzoic și acid glicolic (C6H5C (= O) OCH2COOH), pe care l-au numit „acid benzoglicolic” (Benzoglykolsäure), (de asemenea, acid benzoil glicolic). Au fiert esterul câteva zile cu acid sulfuric diluat, obținând astfel acid benzoic și acid glicolic (Glykolsäure).

Note

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q „Acid glicolic”, glycolic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b c Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ a b c Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. ^ a b c d glycolic acid (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  5. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  6. ^ a b Hydroxyacetic Acid (în engleză), DrugBank, accesat în  
  7. ^ a b Glycolic acid (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  8. ^ a b GLYCOLIC ACID (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  9. ^ D.J. Loder, U.S. Patent 2.152.852 (1939).
  10. ^ Sigel, Astrid; Operschall, Bert P.; Sigel, Helmut (). „Chapter 11. Complex Formation of Lead(II) with Nucleotides and Their Constituents”. În Astrid, S.; Helmut, S.; Sigel, R. K. O. Lead: Its Effects on Environment and Health. Metal Ions in Life Sciences. 17. de Gruyter. pp. 319–402. doi:10.1515/9783110434330-011. 

Vezi și


v • d • m
Principalii acizi organici
Acizi carboxilici
Acid oxalic • Acid citric • Acid tartric • Acid formic • Acid acetic • Acid propanoic • Acid butiric • Acid valerianic • Acid iodoacetic • Acid arahidonic • Acid ftalic • Acid maleic • EDTA • Acid fumaric • Acid malic • Acid malonic • Acid lactic • Acid cinamic • Acid glioxilic • Acid succinic • Acid glicolic
Acizi fenolici
Acid rozmarinic • Acid benzoic • Acid 2,4-diclorofenosiacetic • Acid difenolic • Acid salicilic • Acid ferulic • Acid cafeic • Acid sinapic • Acid vanilic • Acid galic
v • d • m
Preparate dermatologice: antiacneice (cod ATC D10)
Antiseptice
8-hidroxichinolină  • Acid azelaic  • Fototerapie  • Peroxid de benzoil#  • Ulei de melaleuca
Keratolitice
Acid glicolic  • Acid salicilic#  • Peroxid de benzoil#  • Sulf
Antiinflamatoare
Antibiotice
Clindamicină  • Dapsonă  • Eritromicină  • Sulfacetamidă  • Tetracicline (Limeciclină  • Minociclină  • Doxiciclină)
Hormoni
Antiandrogeni (Bicalutamidă  • Ciproteronă  • Drospirenonă  • Flutamide  • Spironolactonă)  • Estrogeni (Estradiol  • Etinilestradiol)
Retinoide
Adapalen  • Izotretinoină  • Motretinidă  • Tazaroten  • Tretinoină  •
Control de autoritate