Trihalogenometany

Trihalogenometany (halogenoformy, haloformy, THMy, trihalometany) – organiczne związki chemiczne z grupy halogenków alkilu, będące halogenowymi pochodnymi metanu (CH4), w którym trzy atomy wodoru zostały zastąpione atomami halogenu (fluorem, chlorem, bromem lub jodem). Użytkowane są w przemyśle jako rozpuszczalniki oraz substancje chłodnicze. Niektóre są wyjątkowo toksyczne i karcynogenne. Nawet w niewielkich ilościach mogą spowodować silne zanieczyszczenie środowiska. Do ich wykrywania stosuje się kapilarną chromatografię gazową.

Najważniejsze trihalogenometany

Najczęściej stosowane trihalogenometany (według rosnącej masy molowej)
Wzór sumaryczny Nazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa Inne nazwy Struktura
CHF3 trifluorometan fluoroform Freon 23, R-23, HFC-23 Fluoroform
CHClF2 chlorodifluorometan Freon 22, R-22, HCFC-22 Chlorodifluoromethane
CHCl3 trichlorometan chloroform trójchlorometan Chloroform
CHBrCl2 bromodichlorometan Bromodichloromethane
CHBr2Cl dibromochlorometan Dibromochloromethane
CHBr3 tribromometan bromoform Bromoform
CHI3 trijodometan jodoform Iodoform

Zastosowania

Do niedawna trifluorometan i chlorodifluorometan były powszechnie stosowane w agregatach urządzeń chłodniczych. Jednak obecnie po wykazaniu destrukcyjnego wpływu tych związków na warstwę ozonową, a co za tym idzie, przyczynianie się do powstania tzw. dziury ozonowej zaprzestaje się ich użytkowania.

Fluoroform i chlorodifluorometan są szeroko stosowane jako czynniki chłodzące. Związki te rozkładają się w atmosferze szybciej niż freony, co powoduje mniejsze szkody dla warstwy ozonowej. Fluoroform nie zawiera chloru przez co nie jest szkodliwy dla ozonosfery.

Chloroform jest tanim, mało polarnym rozpuszczalnikiem stosowanym w chemii organicznej (często w zastępstwie bardziej szkodliwego czterochlorku węgla). Jako związek rakotwórczy wypierany jest przez chlorek metylenu. Nadal ma także duże znaczenie w chemii analitycznej, służy także do preparowania tkanek.

Jodoform jest żółtym proszkiem o silnym działaniu antyseptycznym.

Zagrożenie dla środowiska

Trihalogenometany są to związki silnie toksyczne i trudno biodegradowalne. Są one przykładem substancji dających natychmiastowe oraz, przede wszystkim, późniejsze, ujemne skutki zdrowotne. Poprzez kumulowanie się w komórkach żywych organizmów, wykazują m.in. działanie karcynogenne, mutagenne i teratogenne. Powstają głównie w końcowych stadiach procesu uzdatniania wody, chlorowaniu oraz dezynfekcji. Zawartość THM-ów w wodach naturalnych jest ściśle normowana, ich łączna masa nie może przekroczyć 100 µg/dm3.