Doksofilina

Doksofilina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
7-(1,3-dioksolan-2-ylometylo)-1,3-dimetylopuryno-2,6-dion
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. doxofyllinum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C11H14N4O4

Masa molowa

266,25 g/mol

Wygląd

ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

69975-86-6

PubChem

50942

DrugBank

DB09273

SMILES
CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)N(C=N2)CC3OCCO3
InChI
InChI=1S/C11H14N4O4/c1-13-9-8(10(16)14(2)11(13)17)15(6-12-9)5-7-18-3-4-19-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3
InChIKey
HWXIGFIVGWUZAO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
>39,9 μg/ml[1]
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-12-19]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

P301+P312+P330

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
1
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

R03DA11

Farmakokinetyka
Biodostępność

38–88%[3]

Okres półtrwania

6,2–7,8 h[3]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

48%[3]

Metabolizm

wątrobowy[3]

Wydalanie

4% z moczem[3]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Doksofilina (łac. doxofyllinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna teofiliny, stosowany jako lek rozszerzający oskrzela.

Mechanizm działania biologicznego

Doksofilina działa przeciwzapalnie oraz rozszerzająco na oskrzela, jednakże mechanizm molekularny jej działania pozostaje nieznany[4]. Unikalny mechanizm działania leku wynika z obecności podstawnika dioksolanowego w pozycji 7 w pierścieniu ksantynowym[5][4][6]. Doksofilina w stężeniach, które zwykle są osiągane w osoczu krwi, nie hamuje bezpośrednio żadnej deacetylazy histonów (HDAC) jak również inhibitorów fosfodiesterazy, nie jest także antagonistą receptorów adenozyny[4]. W bardzo wysokich stężeniach hamuje jedynie inhibitor fosfodiesterazy PDE2A1 oraz receptor adenozyny A2A[4]. Doksofilina nie wywiera wpływu na kanały wapniowe w komórkach i w związku z tym nie ma interakcji farmakologicznej z antagonistami kanału wapniowego[6].

Zastosowanie medyczne

Doksofilina nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2020)[8].

Działania niepożądane

Doksofilina najczęściej może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów[5]: ból brzucha, ból głowy, ból w nadbrzuszu, dyspepsja oraz nudności.

Przypisy

  1. ↑ a b Doxofylline, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 50942 [dostęp 2020-12-19]  (ang.).
  2. ↑ Safety Data Sheet. Doxofylline, Santa Cruz Biotechnology, 1 sierpnia 2014, SC-220565 [dostęp 2020-12-19]  (ang.).
  3. ↑ a b c d e Doxofylline, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB09273 [dostęp 2020-12-19]  (ang.).
  4. ↑ a b c d J. vanJ. Mastbergen J. vanJ. i inni, The mechanism of action of doxofylline is unrelated to HDAC inhibition, PDE inhibition or adenosine receptor antagonism, „Pulmonary Pharmacology & Therapeutics”, 25 (1), 2012, s. 55–61, DOI: 10.1016/j.pupt.2011.10.007  (ang.).
  5. ↑ a b MarioM. Cazzola MarioM. i inni, Impact of doxofylline in COPD: A pairwise meta-analysis, „Pulmonary Pharmacology & Therapeutics”, 51, 2018, s. 1–9, DOI: 10.1016/j.pupt.2018.04.010, PMID: 29705620  (ang.).
  6. ↑ a b Clive P.C.P. Page Clive P.C.P., Doxofylline: a “novofylline”, „Pulmonary Pharmacology & Therapeutics”, 23 (4), 2010, s. 231–234, DOI: 10.1016/j.pupt.2010.04.002, PMID: 20380886  (ang.).
  7. ↑ a b c Doxofix Product Insert [online], Unilab [dostęp 2020-12-19] .
  8. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-12-19] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
R03: Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych
R03A – Leki adrenergiczne
podawane drogą wziewną
R03AA – Agonisty receptorów
α- i β-adrenergicznych
R03AB – Nieselektywne agonisty receptora
β-adrenergicznego
R03AC – Selektywne agonisty receptora
β2-adrenergicznego
R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu
z glikokortykoidami lub innymi lekami
z wyjątkiem leków przeciwcholinergicznych
R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu
z lekami przeciwcholinergicznymi
oraz leki trójskładnikowe z glikokortykoidami
R03B – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
podawane drogą wziewną
R03BA – Glikokortykoidy
R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne
R03BC – Preparaty przeciwalergiczne
(z wyłączeniem kortykosteroidów)
R03BX – Inne
R03C – Leki adrenergiczne
do stosowania wewnętrznego
R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych
R03CB – Nieselektywne agonisty receptora
β-adrenergicznego
R03CC – Selektywne agonisty receptora
β2-adrenergicznego
R03D – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
do stosowania wewnętrznego
R03DA – Pochodne puryny
R03DB – Puryny w połączeniach
z lekami adrenergicznymi
R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego
R03DX – Inne