Phénoxybenzène

Phénoxybenzène
Image illustrative de l’article Phénoxybenzène
Identification
Nom UICPA phénoxybenzène
Synonymes

diphényléther
éther diphénylique
oxyde de diphényle

No CAS 101-84-8
No ECHA 100.002.711
No CE 202-981-2
PubChem 7583
SMILES
c1(Oc2ccccc2)ccccc1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C12H10O/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Apparence solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule C12H10O  [Isomères]
Masse molaire[2] 170,207 2 ± 0,010 6 g/mol
C 84,68 %, H 5,92 %, O 9,4 %,
Moment dipolaire 1,17 D [1]
Diamètre moléculaire 0,684 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion 26,9 °C[3]
T° ébullition 258 °C[3]
Solubilité 21 mg·l-1 (eau, 20 °C)[3]
Paramètre de solubilité δ 20,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[1]
Masse volumique 1,07 g·cm-3[3]

équation[4] : ρ = 0.52133 / 0.26218 ( 1 + ( 1 − T / 766.8 ) 0.31033 ) {\displaystyle \rho =0.52133/0.26218^{(1+(1-T/766.8)^{0.31033})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 300,03 à 766,8 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
300,03 26,88 6,2648 1,06634
331,15 58 6,11437 1,04073
346,71 73,56 6,03778 1,0277
362,27 89,12 5,9602 1,01449
377,83 104,68 5,88157 1,00111
393,38 120,23 5,80182 0,98753
408,94 135,79 5,72087 0,97376
424,5 151,35 5,63865 0,95976
440,06 166,91 5,55504 0,94553
455,62 182,47 5,46994 0,93104
471,18 198,03 5,38322 0,91628
486,74 213,59 5,29475 0,90122
502,3 229,15 5,20436 0,88584
517,86 244,71 5,11187 0,8701
533,42 260,27 5,01705 0,85396
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
548,97 275,82 4,91965 0,83738
564,53 291,38 4,81936 0,82031
580,09 306,94 4,71582 0,80268
595,65 322,5 4,60856 0,78443
611,21 338,06 4,49703 0,76544
626,77 353,62 4,38052 0,74561
642,33 369,18 4,25808 0,72477
657,89 384,74 4,12848 0,70271
673,45 400,3 3,98997 0,67914
689,01 415,86 3,84001 0,65361
704,56 431,41 3,67459 0,62546
720,12 446,97 3,48684 0,5935
735,68 462,53 3,26281 0,55537
751,24 478,09 2,96459 0,50461
766,8 493,65 1,988 0,33838

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation 610 °C[3]
Point d’éclair 115 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air 0,8 Vol.-%, 55 g/m3
15 Vol.-%, 1060 g/m3 [3]
Pression de vapeur saturante 0,08 mbar à 20 °C
0,16 mbar à 30 °C
0,52 mbar à 50 °C[3]

équation[4] : P v s = e x p ( 59.969 + − 8585.5 T + ( − 5.1538 ) × l n ( T ) + ( 1.9983 E − 18 ) × T 6 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(59.969+{\frac {-8585.5}{T}}+(-5.1538)\times ln(T)+(1.9983E-18)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 300,03 à 766,8 K.
Valeurs calculées :

T (K) T (°C) P (Pa)
300,03 26,88 7,0874
331,15 58 62,8
346,71 73,56 158,79
362,27 89,12 367,21
377,83 104,68 785,61
393,38 120,23 1 569,98
408,94 135,79 2 954,87
424,5 151,35 5 274,31
440,06 166,91 8 982,05
455,62 182,47 14 669,35
471,18 198,03 23 079,21
486,74 213,59 35 116,18
502,3 229,15 51 851,92
517,86 244,71 74 527,07
533,42 260,27 104 550,8
T (K) T (°C) P (Pa)
548,97 275,82 143 499,98
564,53 291,38 193 120,12
580,09 306,94 255 330,7
595,65 322,5 332 237,6
611,21 338,06 426 155,6
626,77 353,62 539 643,93
642,33 369,18 675 558,37
657,89 384,74 837 123,81
673,45 400,3 1 028 031,86
689,01 415,86 1 252 569,38
704,56 431,41 1 515 785,74
720,12 446,97 1 823 708,61
735,68 462,53 2 183 622,13
751,24 478,09 2 604 426,03
766,8 493,65 3 097 100
P=f(T)
Point critique 26,86 °C[5]
Point triple 493,65 °C[6], 31,410 7 bar[7]
Thermochimie
ΔfusH° 17,215 kJ·mol-1 à 26,88 °C[8]
ΔvapH° 66,9 kJ·mol-1± 0,3[9]
Cp

équation[4] : C P = ( 134160 ) + ( 447.67 ) × T {\displaystyle C_{P}=(134160)+(447.67)\times T}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 300,03 à 570 K.
Valeurs calculées :

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
300,03 26,88 268 470 1 577
318 44,85 276 519 1 625
327 53,85 280 548 1 648
336 62,85 284 577 1 672
345 71,85 288 606 1 696
354 80,85 292 635 1 719
363 89,85 296 664 1 743
372 98,85 300 693 1 767
381 107,85 304 722 1 790
390 116,85 308 751 1 814
399 125,85 312 780 1 838
408 134,85 316 809 1 861
417 143,85 320 838 1 885
426 152,85 324 867 1 909
435 161,85 328 896 1 932
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
444 170,85 332 925 1 956
453 179,85 336 955 1 980
462 188,85 340 984 2 003
471 197,85 345 013 2 027
480 206,85 349 042 2 051
489 215,85 353 071 2 074
498 224,85 357 100 2 098
507 233,85 361 129 2 122
516 242,85 365 158 2 145
525 251,85 369 187 2 169
534 260,85 373 216 2 193
543 269,85 377 245 2 216
552 278,85 381 274 2 240
561 287,85 385 303 2 264
570 296,85 389 330 2 287

P=f(T)

Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,5781 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N
Symboles :
Xi : Irritant
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires.
R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 36/37, 51/53,

Phrases S : 60, 61,
Transport[3]
90
   3077   
Code Kemler :
90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses
Numéro ONU :
3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A.
Classe :
9
Étiquette :
pictogramme ADR 9
9 : Matières et objets dangereux divers
Écotoxicologie
DL50 2 450 mg·kg-1 (souris, oral)[10]
LogP 4,21[11]
Seuil de l’odorat bas : 0,1 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le phénoxybenzène ou diphényl éther est un composé organique de formule brute C12H10O. Cet éther de phénol est constitué de deux cycles benzéniques liés par une liaison éther-oxyde.

Production et synthèse

Comme beaucoup d'éther-oxydes, le phénoxybenzène peut être synthétisé par une réaction de type synthèse de Williamson : le phénol en présence de base forte (donc transformé en phénolate) réagit sur le bromobenzène, la réaction étant catalysée par du cuivre.

PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr

Suivant un mécanisme similaire, le phénoxybenzène est un sous-produit important dans l'hydrolyse à haute pression du chlorobenzène pour former du phénol.

Le diphényléther peut également être obtenu par déshydratation intermoléculaire entre deux molécules de phénol. Cette réaction a lieu à 400 °C et en présence d'oxyde de thorium, ThO2.

Notes et références

  1. ↑ a b c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c d e f g h et i Entrée du numéro CAS « 101-84-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19/10/09 (JavaScript nécessaire)
  4. ↑ a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  5. ↑ Marsh, K.N., Recommended Reference Materials for the Realization of Physicochemical Properties, Blackwell Sci. Pub., Oxford, 1987
  6. ↑ Ambrose, D.; Broderick, B.E.; Townsend, R., The Critical Temperatures and Pressures of Thirty Organic Compounds, J. Appl. Chem. Biotechnol., 1974, 24, 359.
  7. ↑ Glaser, F.; Ruland, H., Untersuchungsen über dampfdruckkurven und kritische daten einiger technisch wichtiger organischer substanzen, Chem. Ing. Techn., 1957, 29, 772.
  8. ↑ Ginnings, D.C.; Furukawa, G.T., Heat capacity standards for the range 14 to 1200°K,J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 522-527.
  9. ↑ Morawetz, E., Enthalpies of vaporization for a number of aromatic compounds, J. Chem. Thermodyn., 1972, 4, 455.
  10. ↑ National Technical Information Service. Vol. 0TS0518143
  11. ↑ (en) « Phénoxybenzène », sur ChemIDplus
  12. ↑ « Phenyl ether, vapor », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
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