Éthyllithium
Éthyllithium | |||
Structure de l'éthyllithium | |||
Identification | |||
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No CAS | 811-49-4 | ||
No ECHA | 100.011.246 | ||
No CE | 212-370-2 | ||
PubChem | 79107 | ||
ChEBI | 51468 | ||
SMILES | [Li+].C[CH2-] PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5.Li/c1-2;/h1H2,2H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : QBZXOWQOWPHHRA-UHFFFAOYSA-N | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C2H5Li | ||
Masse molaire[1] | 36,002 ± 0,004 g/mol C 66,72 %, H 14 %, Li 19,28 %, | ||
Propriétés physiques | |||
Masse volumique | 0,862 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
Point d’éclair | −27 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H261 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P422 : Stocker le contenu sous … | |||
Transport[2] | |||
Code Kemler : X323 : matière liquide inflammable réagissant dangereusement avec l'eau en dégageant des gaz inflammables Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Code de classification : WF1 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables, liquides, inflammables ; Étiquettes : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables 3 : Liquides inflammables Emballage : I/II/III | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'éthyllithium est un composé chimique de formule CH3CH2Li. C'est un organolithien disponible dans le commerce généralement en solution dans un mélange benzène:cyclohexane et utilisé aussi bien en synthèse organique que pour l'amorçage de réactions de polymérisation. À sec, il se présente sous la forme d'un solide à cristaux incolores. Il est soluble dans une grande variété de solvants aprotiques comme l'éther diéthylique et le THF, formant une solution brunâtre. Il est fortement basique[3], réagit vigoureusement au contact de l'eau et de l'oxygène de l'air, et peut être pyrophorique.
On peut le préparer en faisant réagir un halogénure d'éthyle CH3CH2X, comme le bromoéthane CH3CH2Br, avec du lithium métallique[3], ou par une réaction de transmétallation entre le lithium et le diéthylmercure[3] Hg(CH2CH3)2.
Comme les autres organolithiens, il réagit avec les groupes carbonyle à travers une substitution nucléophile. Cependant, contrairement aux réactifs de Grignard apparentés, comme le bromure d'éthylmagnésium CH3CH2MgBr, il ne forme qu'un alcool tertiaire et pas d'alcool secondaire[3],[4].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethyllithium solution 0.5 M in benzene: cyclohexane, consultée le 2 novembre 2018.
- ↑ a b c et d (en) K. Sinclair Whitaker et D. Todd Whitaker, « Ethyllithium », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (DOI 10.1002/047084289X.re099, lire en ligne)
- ↑ (en) Francis A. Carey et Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, Springer, 2007, p. 642. (ISBN 978-0-387-68350-8)
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