Kinatsoliini

Kinatsoliini
Tunnisteet
CAS-numero 253-82-7
PubChem CID 9210
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=NC=N2[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H6N2
Moolimassa 130,148 g/mol
Sulamispiste 48-48,5 °C[2]
Kiehumispiste 241,5 °C[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Infobox OK

Kinatsoliini (C8H6N2) on aromaattinen heterosyklinen yhdiste.

Ominaisuudet ja valmistus

Huoneenlämpötilassa kinatsoliini on väritöntä tai vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja liuokset ovat heikosti emäksisiä. Kinatsoliini liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[2][3] Kinatsoliini muistuttaa kemialliselta käyttäytymiseltään pyrimidiiniä. Se muun muassa reagoi happojen kanssa muodostaen suoloja. Kinatsoliini voi reagoida bentseenirenkaastaan elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Kinatsoliini voi reagoida elektrofiilina nukleofiilien, kuten Graignard-reagensien kanssa 4-asemasta. Vahvat hapettimet hapettavat kinoliinin pyrimidiini-4,5-dikarboksyylihapoksi.[4][5][6]

Kinatsoliinia valmistetaan lähtemällä o-aminobentsaldehydistä, glyoksyylihaposta ja ammoniumasetaatista. Näiden reaktiotuotteena muodostuva yhdiste hapetetaan kinatsoliiniksi kaliumferrisyanidin avulla.[4] Toinen valmistustapa on 2-nitrobentsylideenibis(formamidi)n pelkistys[3][4].

Lähteet

  1. ↑ Quinazoline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.7.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 910. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1384. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 922. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. ↑ Tsutomu Ishikawa, Stanislav Gobec, Norbert Haider, Wolfgang Holzer & Shigekazu Ito: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 16. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131780713. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.7.2018). (englanniksi)
  6. ↑ Raj K. Bansal: Heterocyclic chemistry, s. 462-646. New Age International, 1999. ISBN 9788122412123. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.7.2018). (englanniksi)